Enunciado

La respuesta es sí.

Entre los $16$ números escritos, hay al menos $8$ que son múltiplos de $2$ y al menos $3$ que son múltiplos de $5$. Por lo tanto, el número obtenido por Olga es un múltiplo de $2^8\times 5^3 = 32\,000$, y por ende, de $1000$. Luego, sus tres últimas cifras son ceros.

Si los números escritos en la pizarra son $a$, $a+1$, $a+2, \dots, a+15$, Iván obtiene como suma al número $a + (a+1)+ \cdots +(a+15)=8(2a+15)$. Entonces, si el número $2a+15$ es múltiplo de $125$, el número de Iván será múltiplo de $1000$ y sus tres últimos dígitos serán $000$. Esto es posible, por ejemplo, tomando $a=55$.